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TechCrunch AI 16일 전

전직 벤치 CEO, 완전 자동화 AI 회계 스타트업으로 재도전…코슬라 벤처스 100억 투자

IMP
7/10
핵심 요약

2024년 파산했던 회계 스타트업 Bench(벤치)의 전 CEO 이안 크로스비가 완전한 자율주도형 AI 회계 플랫폼 'Synthetic(신세틱)'을 설립했습니다. 인간 개입 없이 발생주의 회계 처리를 수행하는 이 플랫폼은 아직 기술적 완성 단계는 아니지만, 코슬라 벤처스 등으로부터 1,000만 달러(약 130억 원)의 시드 투자를 유치하며 논란의 창업자에 대한 투자 시장의 이중적인 시선을 보여줍니다.

번역된 본문

이안 크로스비(Ian Crosby)의 전 스타트업인 Bench Accounting은 2024년 문을 닫은 뒤 헐값에 매각되어 유명해졌습니다. 이제 그는 번거로운 회계 작업을 자동화하는 비즈니스를 다시 한번 구축하기 위해 도전하고 있습니다. 그의 새로운 스타트업 Synthetic은 인간의 직접적인 개입 없이 발생주의(Accrual-based) 기반의 재무 제표를 생성할 수 있는 완전한 자율형 AI 회계 담당자 구축을 목표로 합니다.

제품은 여전히 설계 단계에 있으며 크로스비는 자신의 비전이 현재 기술적으로는 아직 실현 불가능할 수도 있다고 인정합니다. 그럼에도 불구하고 이 스타트업은 Basis Set Ventures와 Shopify CEO 토비아스 뤼트케(Tobias Lütke)의 참여와 함께 Khosla Ventures가 리드하는 시드 펀딩 라운드에서 1,000만 달러를 조달했습니다.

대부분의 투자자들은 현재 크로스비가 직면한 도전 과제, 즉 이전 비즈니스가 붕괴된 여파와 현재 기반 모델(Foundation models)의 기술적 한계를 넘어서려는 비전을 가진 창업자라면 피할 것입니다. 하지만 코슬라(Khosla)의 파트너 존 추(Jon Chu)는 TechCrunch에 자신은 때때로 정반대의 행동을 한다고 말했습니다. “저는 논란이 있는 곳으로 달려가는 편입니다.”

그는 “논란이 있을 때 집단적 사고(Groupthink)가 종종 이야기의 본질이 아닌 서사를 형성하는 경우가 많다”며, 2016년 파커 콘래드(Parker Conrad)가 Zenefits에서 쫓겨난 사례를 인용했습니다. 업계의 여론은 처음에 콘래드를 비판했지만, 그는 이후 현재 거의 170억 달러의 가치를 인정받는 Rippling을 설립했습니다. 추는 크로스비와 Synthetic에 대한 베팅과 관련해 “사람에게는 성장할 여지가 있다고 믿는다”고 말했습니다.

크로스비는 Bench를 지급 불능 상태로 만든 것에 대해 자신이 직접적인 책임이 없다고 주장합니다. 그에 따르면, 그는 Brex로부터 2억 5,000만 달러의 인수 제안을 거절한 지 3개월 뒤인 2021년 Bench 이사회에서 해고되었습니다. 회사가 현금을 태우고 있던 상황에서 이사회는 크로스비의 전략적 방향에 동의하지 않았고, 경영진은 그의 직설적인 리더십 스타일에 불만을 품고 있었습니다.

추는 “그는 큰 도박을 했고 몇 가지 실수를 저질렀다. 결과가 좋지는 않았다”고 말했습니다. Bench는 새로운 경영진이 스스로 회사를 정상 궤도로 되돌려놓지 못하면서 결국 붕괴했습니다. 크로스비는 퇴사 후 Shopify에 합류했고, 18개월 뒤 Mercury에 매각된 또 다른 회계 스타트업 Teal을 설립했습니다.

추는 실사(Due diligence) 과정에서 크로스비가 Bench를 떠난 후 함께 일했던 여러 임원들과 대화를 나눴으며, 그들 모두 “이안에 대해 환상적인 평가를 내렸다”고 TechCrunch에 전했습니다. 추는 크로스비가 Bench 퇴사 후 맡았던 세 가지 역할을 통해 이 창업가가 과거의 실수로부터 배울 충분한 기회를 얻었다고 확신합니다.

크로스비는 현재 Xero와 같은 대부분의 회계 스타트업들이 인간 회계사에게 의존하는 대신, 완전히 AI가 주도하는 회계 서비스를 만드는 데 단단히 초점을 맞추고 있다고 말합니다. 그는 TechCrunch에 “우리는 완전히 자율적인 것이 아니라면 어떤 것도 출시하지 않을 것”이라며 “전부 아니면 전무(It’s that or bust)”라고 밝혔습니다.

Synthetic은 AI 및 기타 소프트웨어 스타트업만을 대상으로 서비스할 계획입니다. 하지만 크로스비는 AI 모델이 여전히 회계 처리에서 중대한 실수를 범하고 있다는 점을 인정합니다. Synthetic의 프로토타입은 소수의 사용자 그룹에는 작동하지만, 더 많은 고객층으로 확장될 경우 어떻게 될지는 불확실합니다.

크로스비는 비유를 들어 설명했습니다. “마치 한 블록만 운전할 수 있는 자율주행차와 어떤 거리든 운전할 수 있는 자율주행차 같습니다. 우리는 충돌할지 알기 위해 아직 충분히 많은 길을 운전해보지 않았습니다.”

그럼에도 이 창업자는 기반 모델이 회계 계산에 더욱 신뢰할 수 있게 될 때까지 인내심을 가지고 기다릴 여유가 있다고 말합니다. 크로스비는 “나는 수년 치의 현금을 이미 모금했기 때문에 그냥 기다릴 수 있다”고 덧붙였습니다.

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Ian Crosby, whose previous startup Bench Accounting famously shut down in 2024 before being bought for scraps , is taking another shot at building a business out of automating the arduous work of bookkeeping. His new startup, Synthetic , aims to build a fully autonomous AI bookkeeper that can generate accrual-based financials without direct human involvement. Although the product is still in the design phase — and Crosby admits his vision may not yet be technologically possible — the startup has raised $10 million in a Seed funding round led by Khosla Ventures, with participation from Basis Set Ventures and Shopify CEO Tobias Lütke. Most investors would run from a founder facing the kind of challenges Crosby is right now — the fallout of his previous business collapsing, and a vision that may exceed the technical feasibility of current foundational models. But Khosla partner Jon Chu told TechCrunch he sometimes does just the opposite: “I tend to run towards controversy a little bit.” “In controversy, groupthink often shapes the narrative rather than the truth of the story itself,” he said, citing Parker Conrad’s 2016 ousting from Zenefits as an example. While the industry narrative was initially critical of Conrad, he subsequently founded Rippling, which is now valued at nearly $17 billion. “I believe people have room for growth,” Chu said about his bet on Crosby and Synthetic. Crosby maintains he wasn’t directly responsible for bringing Bench to the point of insolvency. According to Crosby, he was fired by Bench’s board in 2021, three months after he turned down a $250 million acquisition offer from Brex. The board also disagreed with Crosby’s strategic direction, especially as the business was bleeding cash, and his executive team was reportedly frustrated with his direct leadership style. “He took a big swing, made a few mistakes. That didn't go well,” Chu said. Bench ultimately imploded when its new management proved unable to restore the company to health on its own. After leaving Bench, Crosby joined Shopify and founded Teal, another accounting startup, which was bought by Mercury 18 months later. As part of his due diligence, Chu said he spoke with several executives who worked with Crosby after his departure from Bench, and they all “had fantastic things to say about Ian,” Chu told TechCrunch. Chu is convinced that the three roles Crosby held after leaving Bench provided the entrepreneur with ample opportunity to learn from his past mistakes. Crosby says he has his eyes firmly set on creating a fully AI-driven bookkeeping service, rather than relying on human accountants, as most accounting startups such as Xero do now. “We're not going to release anything that's not fully autonomous,” Crosby told TechCrunch. “It’s that or bust.” Synthetic plans to serve only AI and other software startups. But Crosby acknowledges that AI models still make significant bookkeeping mistakes. While Synthetic's prototype works for a narrow group of users, he remains uncertain how it will scale for a broader customer base. Crosby explained with an analogy: “It's like a self-driving car that can drive down one street versus the self-driving car that can drive down any street. We haven't driven down enough streets to know if it's going to crash.” Still, the founder says he can afford to be patient and wait for foundational models to become more reliable for bookkeeping calculations. “I've raised years of cash, so we can just wait it out,” Crosby said. Topics accounting , AI , bench , Fintech , Khosla Ventures , synthetic , Venture When you purchase through links in our articles, we may earn a small commission . This doesn’t affect our editorial independence. Marina Temkin Reporter, Venture Marina Temkin is a venture capital and startups reporter at TechCrunch. Prior to joining TechCrunch, she wrote about VC for PitchBook and Venture Capital Journal. Earlier in her career, Marina was a financial analyst and earned a CFA charterholder designation. You can contact or verify outreach from Marina by emailing marina.temkin@techcrunch.com or via encrypted message at +1 347-683-3909 on Signal. View Bio May 27 Athens, Greece StrictlyVC Athens is up next. Hear unfiltered insights straight from Europe’s tech leaders and connect with the people shaping what’s ahead. Lock in your spot before it’s gone. REGISTER NOW Most Popular AI voice startup Vapi hits $500M valuation after winning Amazon Ring over 40 rivals Jagmeet Singh Amazon launches 30-minute delivery across the US Sarah Perez Fintech startup Parker files for bankruptcy Anthony Ha Laid-off Oracle workers tried to negotiate better severance. Oracle said no. Julie Bort San Francisco's housing market has lost its mind Connie Loizos Cloudflare says AI made 1,100 jobs obsolete, even as revenue hit a record high Julie Bort US defense contractor who sold hacking tools to Russian broker ordered to pay $10M to former employers Lorenzo Franceschi-Bicchierai