내 인생을 바꾼 콜드 이메일
이 글은 저자가 대학 합격, 취업, 사업 투자 등 인생의 큰 전환점을 모르는 사람에게 연락하는 '콜드 아웃리치'를 통해 얻게 된 경험을 공유합니다. 단순한 성공의 생존 편향을 넘어, 수많은 거절과 실패한 연락은 잊혀지고 오직 시도했던 행동 자체가 새로운 기회를 만들어냈다는 점을 강조합니다. 용기 내어 먼저 연락하고 시도하는 것의 중요성을 전하는 실질적인 조언입니다.
내 인생에서 가장 큰 세 가지 변화는 모두 부분적으로 콜드 아웃리치(모르는 사람에게 직접 연락하는 것)에서 비롯되었다.
처음에 나는 카네기 멜런 대학(CMU) 대기자 명단에 올랐다. 대기자 명단에 오르는 건 일종 '최고의 패배자'가 되는 것과 같다. 입학 논의 대상이 될 만큼은 실력이 좋지만, 실제로 합격하기엔 부족하다는 걸 명확히 당신에게 알려주는 것이다. 우리 아버지는 내가 당시에 무엇을 하고 있었는지에 대한 추가 에세이(당시 내가 세계 최대 규모의 튜토리얼 웹사이트인 Good-Tutorials를 만들었는데, 이건 꽤 차별화된 경험이었다)를 다음 날 특송으로 보내라고 하셨다. 나는 또한 기타 다른 자료들과 고등학교 졸업 반 시절에 대한 내용들을 함께 동봉했다. 이런 식으로 다 챙겨서 보내는 건 매우 시시하고 시간 낭비라고 생각했다. 내가 예전에 이 모든 걸 다 언급하지 않았나? 하지만 아버지는 내가 그 학교에 정말로 진학하고 싶다는 것을 확실히 어필해도 손해 볼 건 없다고 계속 말씀하셨다. 그 후 나는 곧바로 합격했다. 당시엔 몰랐지만, CMU는 대기자 명단 중 약 1%-10% 정도만 합격시킨다. 그러니 내가 생각했던 것보다 훨씬 희귀한 일이었다. 결국 연락을 시도한 게 맞았던 셈이다.
2010년, 크리스 완스트래스(Chris Wanstrath)는 루비(Ruby, 내가 할 줄 아는 언어)와 자바(Java, 음, 어쩌면 아는 척할 수는 있을지도)를 아는 주니어 개발자를 찾는다는 트윗을 올렸다. 당시 깃허브(GitHub)는 가장 배타적인 스타트업 중 하나였다. 그들의 신입은 사실상 이전에 함께 일했거나 오픈소스를 통해 교류했던 사람들이었다. 아무도 나를 몰랐고, 솔직히 이 이메일을 쏘아 올리는 건 꽤 부담스러운 일이었다. 몇 주 후 우리는 호텔 유타(Hotel Utah)에서 만났고 그들은 나를 그 자리에서 바로 채용했다. 여전히 왜 나를 뽑았는지 모르겠다. 두 언어를 모두 더 잘하는 훌륭한 프로그래머가 시장에 널렸어 있었으니까 말이다(이건 여전히 손가락으로 직접 코드를 쳐야 하던 시절이었다). 돌이켜보면, 회사가 상당히 가난했거나, 적어도 매월 수익이 마이너스나 제로(0)였기 때문에 연봉 6만 달러짜리 주니어 개발자를 채용하는 것은 리스크가 적은 시도였을 것이다. 어쨌든 나는 일단 연락을 했고 운이 좋았던 것이다.
6년 전, 나는 트위터를 통해 콜드 DM(쪽지)을 보냈고 결국 어느 축구 클럽의 지분을 소유하게 되었다. 이에 대해서는 이미 지루할 정도로 글을 많이 쓴 적이 있다. 그 단 하나의 DM은 이후 세리에 A(Serie A) 소속의 또 다른 축구 클럽 지분을 갖게 되는 길로 나를 이끌었고, 내가 스포츠 및 테크 분야에 하게 된 수많은 투자와 스포츠계에서 했던 전문적이고 자원봉사적인 업무로 이어졌다. 그것은 완전히 내 인생의 주된 목표가 되었고, 10년 전의 나에게 누군가 이런 사실을 말해주었다면 전혀 믿지 않았을 것이다. 새로운 방향으로 전환하기에 결코 너무 늦은 때는 없다.
콜드 이메일이 효과가 없었던 때 (When cold emails didn't work for me)
이쯤 되면 해커 뉴스(Hacker News) 댓글 작성자나 트위터의 불평꾼들이 이렇게 말할 것이다. "뭐가 중요하냐, 그건 그냥 생존자 편향일 뿐이잖아." 맞는 말이다. 나는 내 커리어 동안 어리석을 정도로 엄청난 행운을 누려왔고, 과거의 성공 사례만 편향되게 콕 집어 내놓는다고 미래의 성공을 보장하진 않는다. 하지만 다른 점이 있다면, 내가 인생을 바꾸는 데 실패하고 아무런 결실도 맺지 못했던 수많은 콜드 이메일들에 대해서도 전부 말해줄 것이라는 점이다.
... 음, 아니다. 정말 전혀 모르겠다. 내가 존경하는 사람들, 한두 번 마주친 적 있는 사람들, 나와 관심사를 공유할 법한 사람들 등에게 수많은 콜드 메시지를 보냈음이 틀림없다. 실제로 오늘 오후에도 인스타그램에서 나와 관심사가 아주 흥미롭게 교차하는 사람에게 콜드 DM을 보내 언제 한번 이야기해 보자고 제안했다. 하지만 그 실패한 시도들은 전혀 기억나지 않는다. 도박에서 도박꾼은 자신이 딴 거액의 돈은 잘 기억하지 못하지만, 커리어에서 당했던 최악의 패배는 매 순간을 생생하게 기억하는 것과는 정반대라고 할 수 있다. 이런 경우, 우리는 모임에서 유명 CEO와 했던 어색한 대화나 3년 전에性急하게 보냈던 그 이메일은 기억하지 못하는 경향이 있다. 그저 결과적으로 잘 된 일들만 기억하는 것이다.
일단 저질러라 (Just do the thing)
로또 복권을 잔뜩 사면서 퍽이 향할 곳으로 스케이팅을 하지 않는 한 당신은 결코 승리할 수 없다. 다시 말해, 당신은 실제로 행동에 옮겨야 하고, 다가가서 가끔은 인사도 건네야 한다. 가끔은 어색하고 이상하고 묘한 상황이 될 수도 있지만, 대체로 시도해 볼 가치가 있다. 하지만 삶의 모든 일에 적용되는 기본 주의 사항이 여기에도 똑같이 해당된다. 진심으로 신경 쓰고 꽤나 신경을 써야 한다는 것이다.